羟基保护与去保护
羟基保护(序言)
羟基广泛存在于许多在生理上和合成上有意义化合物中,如核苷,碳水化合物、甾族化合物、大环内酯类化合物、聚醚、一些氨基酸侧链。另外,羟基也是有机合成中一个很主要官能基,其可转变为卤素、氨基、羰基、酸基等各种官能团。在化合物氧化、酰基化、用卤代磷或卤化氢卤化、脱水反应或许多官能团转化过程中,我们经常需要将羟基保护起来。 在含有多官能团复杂分子合成中,怎样选择性保护羟基和脱保护往往是许多新化合物开发时关键所在,如紫杉醇全合成。羟基保护主要将其转变为对应醚或酯,以醚更为常见。普通用于羟基保护醚主要有硅醚、甲基醚、烯丙基醚、苄基醚、烷氧甲基醚、烷巯基甲基醚、三甲基硅乙基甲基醚等等。羟基酯保护普通用不多,但在糖及核糖化学中较为多见。
应用最广泛几个保护基
硅醚保护基
苄醚保护基
烷氧基甲基醚或烷氧基取代甲基醚
其它保护基
三甲基硅醚 (TMS-OR)
叔丁基二甲基硅醚 (TBDMS-OR or TBS-OR)
叔丁基二苯基硅醚 (TBDPS-OR )
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