1997年初，面对人人都羡慕的成功和地位，吴士宏在无数人的不解中选择放下一切，去美国攻读MBA高级研修班，她希望重新学习，养精蓄锐后向更高的目标出击。
但就在她准备好一切，准备出发时，她的父母双双病倒，父亲已在弥留之际，母亲得了老年痴呆。
每天奔走在两个医院，往返于城市与郊区的她，面对风烛残年没有康复迹象的父母，不得不在亲情和事业中做出选择。经过艰难挣扎，吴士宏最终选择留下来陪伴父母，经历过生死考验的她，知道生命对亲人意味着什么。
1998年，送别父亲，微软给吴士宏伸出了橄榄枝，邀请她担任微软中国公司总经理：“你就是为微软生的。微软公司虚席以待，"微软（中国）公司总经理"这一职位为你等了将近半年。”
吴士宏最终也选择了微软，她说：“微软把执掌中国业务的金印托付给了我，是因为它正迎合了我的梦想：要么把中国公司做到国际上去，要么把国际公司做到中国来。”IBM曾经的经验，让吴士宏很快就适应了微软的新环境，仅用 7个月的时间就完成了公司全年销售额的130%。1999年年初，微软新闻发布会上，吴士宏开着红色法拉利，闪亮登场。上台演说时，她的脸上满是自豪和骄傲，说“我已能把握自己命运的舵，要让全世界都知道，微软(中国)有个吴士宏。”那一年，她撰写的自传《逆风飞扬》也成为畅销书，成为无数人崇拜的偶像。
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为读者在自己书上签名的吴士宏
可谁也没想到，那年5月发生了震惊全国的中国驻南斯拉夫大使馆被炸事件，中美关系深陷迷雾。不久，吴士宏被曝“因事业和生活中更重要的事情”从微软辞职。许多企业知晓吴士宏辞职后，纷纷抛来橄榄枝。最终，吴士宏选择了TCL集团，担任集团常务董事副总裁，以及TCL信息产业（集团）有限公司总经理。
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已经是中国顶级职业经理人的吴士宏
2003年，吴士宏被查出患有心脏病，最后不得不选择激流勇退。那时，坊间传闻吴士宏在TCL年薪达到2亿元。
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转到TCL时期的吴士宏
对于这个传闻，消失20年之后的她，在近期接受媒体采访时说：“纯粹是一些人在炒作”。吴士宏回忆道，这个传闻可能来自于当年自己参加过的一个对话节目。在当时的节目现场，有人问吴士宏，“TCL给你开多少工资？” “我说这当然不好在大庭广众下说了，因为李总（李东生）就坐在下面。”当时哈慈的老板也在现场，他开玩笑说“这样的人要请的话我愿意花1亿元”。“1亿年薪的事就是那时候落下了，后来不知道什么时候有人给我乘了个2，变成了2亿年薪。”吴士宏说道。
至于自己当时是否真的值1亿元的身价？吴士宏表示：“我从来没有觉得我是最顶尖、最棒的。不过虽然我不觉得我值1亿元，但我觉得我应该值市场上的第一级别。”但面对“打工女皇”的称呼，吴士宏却给予了坚决否认：真是荒谬，既然打工，还敢称皇称帝！？
3.
/ 隐退20年：
慈善、创业、欠债、还债…… /
2002年，辞去TCL执行董事身份，吴士宏过了十年随性生活。这段时间里，她将自己关在家里，调养身体的同时，重拾读书梦想，读完了一个大学生需要阅读的基本书籍。
在这十年里，她还翻译了三本社会创新领域的书籍，《穷人的银行家》《如何改变世界：社会企业家与新思想的威力》《资本主义3.0》。
与此同时，她还跟着公益组织进行原野调查，与慈善机构乐施会合作，希望能在公益路上越走越远。2012年，适逢互联网创业大潮，神隐10年的吴士宏，按捺不住内心激动，决定加入创业大军。但往日的成功和多年的国际企业管理经验，让她低估了创业的艰难，她因此背上了难以想象的巨债。面对突如其来的失败，事业上一向顺遂的她，同时还患上了严重的抑郁症，每天只想一死了之，以求解脱。在“求死”的黑洞中挣扎了许久，2013年吴士宏遇到了人生的转机——教练，从此，她踏上了用“教练”自救的道路。
当“教练”将自己从黑暗中拯救出来以后，吴士宏更加坚定了余生前进的方向，成为企业家教练。于是，她又一次充分发挥了年轻时的“死磕”精神，普通人只需要完成一个教练认证课程，而她完成了五个半的认证课程。在她的辅导和陪伴下，“菜鸟CEO”橘子走出了丈夫突然离世的悲痛，两年后带领企业在新三板敲钟，在照顾孩子和老人之余，也过上了丰满有味的人生；未重视职场关系而最终遗憾离场的高潜海归丹鹏，也重新审视人生，找到了自我，如愿走上了自己的创业之路……
关于自己的一生，吴士宏借用苏东坡的名言概括：“问汝平生功业，高峰低谷山丘。”但不管怎样，她都笃定“能够过好余生”！
对于吴士宏跌宕起伏的一生，同样经历过大气大伏的俞敏洪在她的新书《穿越山丘》序言中说道：“士宏的故事，是我们这一代人最熟悉的记忆之一。她的成长历程，代表着一代人的不屈；她的跌宕起伏，也象征着一代人的沉浮。也许时光容易让世界忘记一个人，但个人的冷暖自知只有风雨兼程才能获得意义。”也许真的如此，每个人只有越过了一座座山丘，才能打破人生与事业的迷障！
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