两件都会或者两件都不会.

这跟盗贼的素质有关.看盗贼对这两件东西的信息知悉情况和获得信息的可能.所以你家被盗只丢这两件东西的可能性不大,你家有这么值钱的东西,肯定是藏富之家,有在"小偷眼里"比这个更值钱的东西,你那瓶葡萄酒他都不一定拿.

再者小偷以东西勒索赎金要支付风险成本,暴露成本,和其它相应成本.如果小偷知其价值,会直接卖了(拿到国外卖珠宝).

题目问的是哪一件物品最有可能被盗贼用来勒索赎金，我的答案是已故祖母留下的一条项链。原因有下：

1，一件是及其昂贵的葡萄酒如果盗贼盗了，可以直接到市场上买，因为这个市场上已有交易，信息比较对称。而祖母留下的一条项链虽然是享誉珠宝界的一件精品，但市场上没有或因为外行不了解，产权仍然归原物主，不能通过正常交易买，只能通过地下交易买，但买不出好价钱。

2以祖母留下的一条项链用来勒索赎金比较容易得到赎金，因为这条项链市场上没有帖代品，对物主来说还有纪念价值。

我觉得这应该涉及风险偏好和完全信息的问题,首先我们必须对小偷来做一下假设:1,小偷是风险偏好和完全信息者,2,小偷是风险偏好和不完全信息者,3,风险厌恶和完全信息者,4,风险厌恶和不完全信息者;通过将小偷的特点分类,我们可以分析他可能会采取的行动.

首先情况一,会采取勒索,因为拥有这两件物品的效用小于勒索所带来的效用,两件物品都将成为勒索的工具;第二如果小偷对两件物品具有不完全信息,他可能会喝掉那瓶酒,拿项链做为勒索的工具以谋求更大的收益;第三到黑市卖掉项链索和酒并索要较高的价格.第四他可能会喝掉那瓶酒拿到黑市上卖掉项链索要较低的价格.