分枝糖及胺基糖的立体选择性合成研究
本文以甲基α-D-葡萄糖苷为基本原料进行分枝糖、胺基糖及其它糖的衍生物的合成方法研究。合成了一系列2位分枝3位氧化吡喃糖苷，2位偕氨基糖，D-阿洛糖胺，内酰胺基糖及其它糖的衍生物，建立了分枝糖，胺基糖的合成新方法。
发现了吡喃糖环上的“自动氧化—迈克尔加成”新反应，并详细阐明了反应的机理。为糖在生物活性物质及天然产物的合成，例如壳聚酶抑止剂Allosamidin类似物，环烯醚萜类化合物，蒽醌类抗肿瘤药物的合成打下了基础。
一、由葡萄糖衍生的2位氧化糖苷与丙二酸二乙酯在强碱条件下采用一锅多步法立体选择性地合成了2-C-分枝-3-氧化糖苷，讨论了影响该反应的各种因素。此反应为首次发现合成分枝氧化糖的新反应。
为研究其反应机理，在反应进行的不同阶段中止反应，分离出了两个重要的中间体γ-丁烯酸内酯糖5和6，而且得到了它们的单晶及5和6以2：3比例的混晶。弄清了此反应的机理，反应经历了缩合反应、自动氧化反应和1，4-Hichael加成、开环、脱羧等反应。
反应的主要中间体和产物都经X-射线单晶衍射分析证实，证据充分可靠。在此基础上详细研究了化合物5在中性，弱碱 ...